L’ancien bourg de Montalcino, situé dans la province au sud de Sienne, est entouré d’une enceinte imposante, à l'intérieur de laquelle se dresse un Château qui remonte à l’époque médiévale, la Rocca (Fortresse). Ici, chaque année ont lieux de nombreuses célébrations et événements, dont le plus célèbre est le Festival Jazz & Wine. La petite villa historique donne sur un paysage pittoresque caractérisé par des collines, des vignobles et des oliviers séculaires qui s'étendent du mont Amiata à travers tout le Val d’Orcia. Montalcino est également connu pour la production de Brunello, un vin rouge de qualité supérieure avec d'Appellation d'Origine Contrôlée.
D’autres monuments importants d'intérêt touristique sont la tour du Palais dei Prieurs, qui se dresse sur la place principale du village, le Palais de l'Évêché et les églises de Sant'Agostino, Sant'Egidio et San Francesco. Finalement, non loin du centre, se dresse l'Abbaye de Sant'Antimo, un ancien monastère clunisien du XIIe siècle, un vrai joyau de l'architecture romane.