Der antike Ort von Montalcino, gelegen in der südlichen Provinz von Siena, ist von großen Stadtmauern umgeben, und im Inneren des Ortes liegt das mittelalterliche Schloss, La Rocca. Hier werden jedes Jahr unzählige Veranstaltungen, wie zum Beispiel das bekannt Jazz & Wine Festival organisiert. Die Altstadt zeigt auf das malerische Panorama der runden Hügel, die von Olivenheinen, Weinbergen des Monte Amiata umgeben sind und bis ins Orciatal gelangen. Montalcino ist außerdem für die Produktion des Brunello-Weines bekannt, dabei handelt es sich um einen bekannten Rotwein mit kontrollierter Ursprungsbezeichnung.
Wichtige Sehenswürdigkeiten sind der Turm des Palazzo dei Priori, welcher auf dem Hauptplatz der Stadt steht sowie der Palazzo Vescovile und die Kirche des Heiligen Agostino, Heiligen Egidio und Heiligen Francesco. Nicht weit vom Zentrum entfernt hingegen liegt die Abtei des Heiligen Antimo, ein antikes Kluniazenserkloster aus dem XII. Jahrhundert und Juwel der romanischen Architektur.