Den antikke landsby Montalcino i provinsen syd for Siena, er omgivet af en imponerende bymur. Bag muren ligger middelalderslottet, la Rocca. Hvert år laves der mange arrangementer og events, hvoraf den mest berømte er Jazz & Wine Festival. Den historiske landsby har udsigt til et malerisk panorama kendetegnet ved bakker, vinmarker og århundrede gamle oliventræer, der strækker sig fra Monte Amiata til hele Valdorcia. Montalcino er også kendt for Brunello-produktionen, en rødvin af høj kvalitet med den kontrollerede oprindelsesbetegnelse DOC.
Der er vigtige monumenter af turistmæssig interesse som tårnet på Palazzo dei Priori, som står på byens torv, bispesædet ”Palazzo Vescovile” og kirkerne Sant’Agostino, Sant’Egidio og San Francesco. Ikke langt fra centrum står klosteret Sant'Antimo, et gammelt Cluny-kloster fra det tolvte århundrede, en juvel i romansk arkitektur.
