A antiga vila de Montalcino, localizada na província ao sul de Siena, é cercada por imponentes muralhas no interior das quais se ergue um castelo que remonta à época medieval, a Rocca (Fortaleza). Aqui todos os anos se celebram inúmeras festividades e eventos, o mais famoso deles sendo o Jazz & Wine Festival. Esta vila histórica tem vista para um panorama pitoresco caracterizado por colinas, vinhas e oliveiras seculares a se estender do Monte Amiata até a todo o Vale de Orcia. Montalcino também é conhecido pela sua produção de Brunello, um vinho tinto de alta qualidade com Denominação de Origem Controlada.
Outros importantes monumentos de interesse turístico são a Torre do Palácio dos Priores (Palazzo dei Priori), que fica mesmo na praça principal da aldeia, o Paço Episcopal e as igrejas de Sant'Agostino, Sant'Egidio e San Francesco. No entanto, não muito longe do centro, fica a Abadia de Sant'Antimo, um antigo mosteiro cluniacense do século XII, uma verdadeira jóia da arquitetura românica.